Би зет отравляющее вещество

Хинуклидил-3-бензилат
Общие
Систематическое наименование	гидроксидифенилуксусной кислоты 3-хинуклидиловый эфир
Сокращения	BZ, EA 2277
Хим. формула	C₂₁H₂₃NO₃
Рац. формула	C21H23NO3
Физические свойства
Молярная масса	337,41 г/моль
Плотность	1,33 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	166 °C
Т. кип.	412 °C
Т. всп.	246 ± 1 °C [1]
Классификация
Рег. номер CAS	6581-06-2
PubChem	23056
Рег. номер EINECS	636-245-0
SMILES
ChemSpider	21577
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет [2] — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психохимическим боевым отравляющим веществом [3] . Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Содержание

Другие названия [ править | править код ]

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C₂₁H₂₃NO₃·HCl).

Физико-химические свойства [ править | править код ]

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику, аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).

Случаи применения [ править | править код ]

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными».

Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ [4] , что вызвало приступ галлюцинаций и тяжёлой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется.

В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством.

Сейчас единственное опытное производство на планете, расположенное в городе Эджвуд (США), позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидола, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Применение в качестве противопаркинсонического препарата сочтено нерациональным. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

14 апреля 2018 года министр иностранных дел РФ Сергей Лавров сообщил, что эксперты из швейцарского центра радиологического и химико-радиологического анализа в городе Шпице, которые анализировали пробы Организации по запрещению химического оружия с места отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери, обнаружили в данных пробах следы BZ [5] [6] . 18 апреля на заседании исполнительного совета ОЗХО его генеральный директор Ахмет Узюмджю объяснил, что прекурсор BZ был использован в качестве контрольной пробы для проверки качества работы лабораторий и к образцам из Солсбери отношения не имел [7] [8] .

По словам Вила Мирзаянова, вещество BZ производилось в СССР в опытных количествах [9] .

Химические названия: 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты; 3-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты; 3-хинуклидилбензилат; 3-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты; 3-хинуклидилдифенилгликолат; шифр в армии США — BZ.

Соединение впервые получено в 1955 г. Дж. Билом (США) и после установления Л. Абудом высокой психоактивности в 1961 г. принято на вооружение армии США. В 1962 г. в арсенале Пайн-Блафф вошла в строй действующих промышленная установка по производству BZ. Полевые испытания по определению боевой эффективности вещества были завершены в 1966 г.

Вещество BZ предназначено для временного выведения из строя живой силы определенной категории. В районах боевых действий это могут быть личный состав штабов, узлов связи, караулов, разведывательных и десантных подразделений, а также подразделений, имеющих небольшой боевой опыт или получивших высокую физическую нагрузку.

На вооружении армии США состоят кассетные авиационные бомбы и кассетные (контейнерные) установки в снаряжении BZ, химические «курящиеся» шашки. Все боеприпасы относятся по табельности к группе А. Они кодируются двумя красными кольцами и маркируются надписью «BZ GAS». Кассетные авиационные бомбы вскрываются на определенной высоте от поверхности земли и рассеивают малогабаритные элементы (бомбы), снаряженные пиротехническими смесями на основе BZ. В результате термической возгонки образуется облако аэрозоля BZ, которое накрывает цель. Одна кассетная бомба создает поражающую зону с ICτ₅₀ на площади примерно 1,2 га. Кассетные установки, сбрасываемые с самолетов, содержат несколько термических генераторов аэрозолей, также снаряженных пиротехническими смесями. Генераторы сами по себе могут применяться и сухопутными войсками. Они содержат по 6 кг BZ. На вооружении сухопутных войск имеются также химические шашки, переводящие BZ в аэрозоль методом термической возгонки. Каждая шашка содержит 5 кг BZ и горит в течение 80 с. Наиболее опасно применение BZ в ночное время, в условиях тумана, в облаках пыли или дыма,

Считается возможным заражать веществом BZ осколки, пули и другие поражающие элементы микстовых боеприпасов, а также применять его в виде растворов с помощью дисперсионных боеприпасов или диверсионными группами.

Вещество BZ вызывает поражения при попадании в организм ингаляционным, пероральным и венозно-артериальным путем. Относительная токсичность при ин­галяции ICτ₅₀ 0,11 мг·мин/л, LCτ₅₀ 110 мг·мин/л, однако смертельные поражения для BZ нехарактерны; они могут иметь место лишь у пожилых людей, детей и людей, страдающих заболеваниями дыхательных путей.

Признаки поражения проявляются в расширении зрачков, сухости во рту, учащении сердцебиения, головокружении, мышечной слабости. Через 30—60 мин наблюдаются ослабление внимания и памяти, снижение реакций на внешние раздражители. Пораженный теряет ориентацию, возникают явления психомоторного возбуждения, периодически сменяющиеся галлюцинациями. Контакт с окружающим миром теряется, и пораженный бывает не в состоянии отличить реальность от происходящих в его сознании иллюзорных представлений. Развивается негативизм: пораженный постоянно делает противоположное тому, что ему предлагается. Он ак­тивно противодействует любому побуждению и ко всему имеет отрицательное отношение. В этот период нередки неожиданные вспышки гнева. Следствием нарушения сознания является безумство с периодами частичной или полной потери памяти. Отдельные признаки поражения сохраняются до пяти суток.

Психотоксический эффект достигает максимума через 30—60 мин после поступления BZ в организм и продолжается 1—4 сут в зависимости от дозы и состояния пораженного. Пороговая ингаляционная доза 2 мг на человека. Смертельная токсодоза при внутривенном введении мышам LD₅₀ 23,5 мг/кг.

BZ — белое кристаллическое вещество без вкуса и запаха с плотностью 1,33 см 3 при температуре 20 °С, плотность пара по воздуху 11,6. В воде практически не растворяется, но растворим в хлороформе и других галоидированных углеводородах. Температура кипения 412 °С. Давление насыщенного пара и летучесть BZ невысоки: даже при температуре 70 °С Р_нас 3,2·10 -5 мм рт. ст., а С_max 0,0005 мг/л. Температура плавления 190 °С; в литературе встречается значение температуры плавления 168 °С для рацемата.

Соединение химически устойчиво, обладает свойствами сложных эфиров и оснований. Гидролиз происходит по уравнению

и зависит от температуры и рН среды. Время гидролиза наполовину при юмпературе 25°С и рН = 7 составляет 3—4 нед, при рН = 10 — 7 ч, а при рН = 13 – 2 мин.

Благодаря нуклеофильному атому азота хинуклидинола BZ образует соли с неорганическими и органичечскими кислотами, растворимые в воде, например:

Соли обладают такой же психоактивностью, что и BZ, поэтому могут использоваться а диверсионных акциях по заражению непроточных источников воды, а также продуктов питания.

Вещество BZ достаточно устойчиво к нагреванию и переводится в аэрозольное состояние методом термической возгонки из пиротехнических смесей без заметного разложения.

Получение BZ основано на взаимодействии 3-хинуклидинола с метиловым эфиром бензиловой кислоты или со свободной бензиловой кислотой:

Реакции этерификации бензиловой кислоты или переэтерификации ее метилового эфира хорошо изучены и не представляют препаративных трудностей. Более сложно получение исходных соединений. Бензиловую кислоту можно получить из бензальдегида:

Исходный бензальдегид получают каталитическим окислением толуола, омылением хлористого бензилидена или взаимодействием бензола с окисью углерода в присутствии треххлористого алюминия и хлористого водорода

Сырьем для 3-хинуклидинола служит 4-пиколин, который последовательно превращают в соответствии со схемой:

Именно малая доступность бензиловой кислоты и 3-хинуклидинола обуславливает дороговизну BZ: в 1970 г. 1 кг BZ стоил 44 доллара США при стоимости 1 кг GB около 4 долларов.

Надежной защитой органов дыхания от попадания аэрозоля BZ служит противогаз. Помощь пораженным может быть оказана только в медицинских учреждениях, поскольку необходим точный диагноз отравлений, чтобы применить необходимые лекарственные средства. Для уничтожения BZ пригодны окислители или растворы щелочей в подходящих растворителях, лучше при нагревании или кипячении.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Для студента самое главное не сдать экзамен, а вовремя вспомнить про него. 9922 – | 7453 – или читать все.

91.146.8.87 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)
очень нужно

Би-зет (BZ) — отравляющее вещество психогенного действия.

Кристаллическое вещество белого цвета. Температура плавления 190 °С. Температура кипения 322 °С. В воде не растворяется. В боевое состояние приводится способом термической возгонки с помощью генераторов аэрозолей.

Средневыводящая токсическая доза 0,011 мг х мин/л, пороговая — 0,05 мг х х мин/л.

Оказывает поражение через органы дыхания или пищеварения. Скрытый период действия 0,5—3 ч (в зависимости от дозы).

Нарушается функция вестибулярного аппарата, открывается рвота. В течение следующих 8 ч появляются оцепенение, заторможенность речи, затем зрительные и эмоциональные галлюцинации и общее возбуждение, продолжающееся около суток.

От отравляющего аэрозоля полностью защищает противогаз.